Die Gegend von Philippi wird mit herausragenden historischen Persönlichkeiten und Ereignissen in Verbindung gebracht, die entscheidend zur Formung der westlichen Kultur beigetragen haben. Einzigartige Baudenkmäler, die bis heute erhalten sind, zeugen von der jahrhundertalten Geschichte der Kulturen, die sich in dieser Gegend entwickelten und aufeinander trafen.
Die antike Stadt Philippi war ursprünglich (360 v. Chr.) eine Kolonie der Thasier, die Krinides genannt wurde. Schon bald jedoch wurde die Stadt von Philipp II., dem damals nahezu unbezwingbaren König von Makedonien erobert, der die Siedlung befestigen ließ und ihr seinen Namen gab. In hellenistischer Zeit erhielt die Stadt ihre Stadtmauer, ein Theater, zahlreiche öffentliche Gebäude und private Wohnhäuser. Das beeindruckendste Bauwerk aus jener Zeit ist – den zahlreichen späteren Umbauten zum Trotz –zweifelsohne das antike Theater von Philippi, in dem alljährlich im Sommer die Aufführungen des Festivals von Philippi stattfinden. Im zweiten vorchristlichen Jahrhundert machte die durch Philippi verlaufende Via Egnatia, eine der bedeutendsten Militär- und Handelsstraßen der antiken Welt, die Stadt zu einem wichtigen Bezugspunkt für die gesamte Gegend.
Das bedeutendste Ereignis während der Römerzeit, das die Geschichte der Stadt ein für allemal besiegeln sollte, war im Jahre 42 v. Chr. die Schlacht bei Philippi, in der die Anhänger der Republik unter Brutus und Cassius gegen die Verfechter der Monarchie unter Marcus Antonius, Octavian (den späteren Kaiser Augustus, den ersten Kaiser des römischen Reichs) und Marcus Aemilius Lepidus kämpften. Die Republikaner verloren, ihre Anführer wählten den Freitod und für Rom begann damit die Zeit der Kaiserherrschaft.
Dennoch sollte noch ein weiteres bedeutendes Ereignis die Physiognomie der Stadt zutiefst beeinflussen: die Ankunft des Völkerapostels Paulus, der hier um das Jahr 49/50 n. Chr. die erste christliche Kirchengemeinde auf europäischem Boden gründete. Das Vordringen der neuen Religion und die Verlegung der Hauptstadt des römischen Reiches nach Konstantinopel verliehen Philippi großes Ansehen. In frühchristlicher Zeit (4. -6. Jahrhundert) wurde an der Stelle der römischen Bauten ein achtseitiger Gebäudekomplex, das „Oktogon“ angelegt, dessen Hauptkirche dem Apostel Paulus geweiht war, sowie auch der „Bischofspalast“ und drei weitere prächtige Basiliken und Privathäuser.
Die frühchristlichen Bauwerke von Philippi zählen weltweit zu den besterhaltenen Baudenkmälern dieser Art aus der betreffenden historischen Epoche.
